A partir del siglo XIV la práctica de los Jubileos atrae peregrinaciones a la tumba del Apóstol, y en estas ocasiones los Papas llevan a cabo importantes obras. Bonifacio IX (1389-1405), y luego Martín V (1417-1431) invitan a los fieles a hacer donativos para este fin, concediéndoles indulgencias ligadas a la oración y la penitencia.

Para el Jubileo de 1575, Gregorio XIII manda colocar la balaustra en torno a la tumba. Clemente VIII alza el altar mayor para el Jubileo de 1600, mientras que en 1625, Urbano VIII encarga a Carlo Maderno[1] la transformación de la capilla de San Lorenzo.

Para el Jubileo de 1725, Benedicto XIII encarga la construcción de un nuevo pórtico a Antonio Canevari, quien derriba el antiguo vestíbulo y añade la capilla del Crucifijo (o del Santo Sacramento) para colocar el crucifijo “milagroso” de madera policroma[2] atribuido al sienés Tino di Camaino (siglo XIV); se puede ver también un icono realizado en mosaico (siglo XIII) y una conmovedora estatua-reliquia de madera policroma de San Pablo, en la que se notan las huellas del incendio de 1823.

Los altares y capillas que se asoman al transepto hacen de la Basílica un testimonio del arte barroco[3].

1) En este lugar los monjes celebra hoy las laudes, las vísperas y la misa coral.
 
2) Es el Cristo que según narra Santa Brígida volvió la cara hacia ella cuando estaba rezando a sus pies en 1370 y le infundió ánimos para continuar con su proyecto de fundación. Hay en la Capilla una estatua de la santa. Y ante el icono realizado en mosaico (del siglo XIII) otro fundador, San Ignacio de Loyola, profesó sus votos, el 22 de agosto de 1541.
 
3) En el ábside del transepto izquierdo, el altar de la Conversión de San Pablo, obra de Camuccini, recuerda la experiencia fundamental de la conversión interior del Apóstol de los gentiles; tiene a su alrededor las estatuas de San Gregorio el Grande y de San Bernardo. Al lado del transepto derecho, el altar de la Asunción conserva la copia del mosaico de la Coronación de la Virgen, de Giulio Romano (1492). La capilla de San Benito, en el transepto derecho, dedicada al Orden monástica que desde hace siglos celebra en la Basílica, contiene una estatua del santo. (Recientemente ha sido objeto de una restauración espléndida).